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单糖的定义,如何记忆单糖二糖和多糖

头条共创 2024-06-27

单糖的D 和L 规则:在直键式中,最后一个手性碳(下图中的C-5)右侧的羟基为D 型,左侧的羟基为D 型形式。 L型。

5efc39a7036d4783a6469a0adc98848d~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=bCOk8H%2B8X6CBAU1UAHnD4aQXN2c%3D 5c23bf4de01a4d66bfd4b24b7803ac4e~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=GlhzmLy0p%2BJtlEYrnvzuI3HIHnQ%3D 助记符:字母D向右凸,D为右,字母L向左凹,L为左。

要知道循环式中的D和L,需要了解循环式和线性式之间的转换规则,如下图所示(摘自《糖化学-蔡梦深、李中军》)。

9c9083c194354b918c43b6a950a18ed0~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=GYX5Hmy61lgIJ16irtSLeYSUpvw%3D 规则1:如图1.1所示,当链是直的时,环上指向下的羟基在右侧,当链是直的时,环上指向上的羟基在左侧。 这将是。线性形式。

如何记住:你可以想象一下,环从氧环上去掉,C-1放在顶部,C-6放在底部,环以直链延伸,羟基朝下。环向右旋转,环顶部的羟基也向右旋转。

规则2:如果环碳上的取代基朝下,则直链上附着的羟基朝左;如果环碳上的取代基朝上,则为L形(图2.1)。线性形式所连接的羟基指向左侧,这是D形式(图2.2)。

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1e200b3532c5479191dcab09ff90f764~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=bJwDFoDni4kN27prhsztWATcKxk%3D 助记符:如规则1,将环打断,使其成为直链,取代基朝下,如果是直链,则在右侧(为了方便起见,并非如此)。 ),羟基在对面,朝左,即L形。

规则3:如果环中的碳不是具有确定构型的手性碳(C-4形成环,C-5是具有确定构型的碳,如图3.1和3.2所示),则检查取向。手性碳上的羟基具有明确的构型。在环状系统中,如果侧链向下,则羟基的方向与线性系统的方向相匹配。直链型。

38c6b9696913400fb123c32cba9d14a7~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=VVlo1P4Kzv%2BRZ%2Bd41b4TGA0fOIs%3D 73518d8d52744bb284dbc60101fd520f~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=uuisjed4yeT4EY8gDSsrCKLwRXw%3D

助记:还可以想象打破环形成直链。如果环上的取代基朝下,则如果取代基朝上,则取代基上的羟基位置不会改变。在底部,取代基上的羟基翻转了180。因此,图3.1和图3.2均为D型。

单糖 和 规则的测定

确定了D和L后,就很容易确定和了。在D型中,异构体的末端碳上的羟基朝下,异构体的羟基朝上。另一边是L形的。

9b02f2936cec44e9aa4c9a2d588d3439~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=XUXJn5XPLfl%2FDpQj27ehR%2FHFFvA%3D 记忆:就像一根向上的旗杆,所以在上面。

让我们用上面的三个规则来解释另一本糖化学书(孔繁座)中的D和L规则。

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90b9ab87fd3642f7988448ad1ca06fec~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=Ma%2FHOt4MZWLcXZ2DdJvn7rBMjxs%3D 星号是决定构型的手性碳。根据规则1,环上的羟基在直链中指向下方和右侧。这是D 形式,末端羟基朝下。是,所以图1是-D-醛糖,图2是-L-醛糖。

65f3e0c52da1486b9c163b1588ddf3f7~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=eWfe0PsWLTLnw9QzSaSbE1GiTnk%3D bbc5b3709ec94874be1a3a0f9f7a6330~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=eb7peyoe3cmL11Yi%2Bzrkjc6dC6s%3D 使用规则2 检查图3 和4。形成环的碳是手性碳,其取代基(甲基或羟甲基)朝上且在图中左侧。在线性方程中(为了记忆方便,实际情况并非如此),羟基指向右侧,所以图3是D形式,图4是L形式。

f29bbcdf5f194793a329e10673e2415a~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=sLo5CmSoSoasqUw%2FPH9Zyoxy%2FkQ%3D e7eac0ad49c540a0a9b550916d418977~noop.image?_iz=58558&from=article.pc_detail&lk3s=953192f4&x-expires=1720082141&x-signature=z4lIHaLOwNMZGUopnbI3mJHD6R4%3D 使用规则3,检查图5 和6。决定构型的手性碳位于取代基上,而不是环上。如果看取代基上的羟基,取代基是面向的。当它向下移动时,环变直并成为直链,但取代基上的羟基的方向不改变。图5第一张图和图6第二、三张图显示,取代基朝下成为直链后,朝右不改变羟基取向的就变成了D,就是本体。朝左的那个是L形的。图5 2、3 和图6。第一个取代基被拉伸成直链,然后翻转180度。

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